Пусто́шка — город (с 1925. Город расположен на реке Крупея, на Великорецкой равнине. Он находится на пересечении федеральных трасс М9 «Балтия» и М20 Санкт-Петербург — Псков — граница с Белоруссией. Рядом с городом располагается одноимённая железнодорожная станция на линии Москва — Рига в 191 км к юго-востоку от Пскова. Возник как посёлок при станции Пустошка Московско-Виндавской железной дороги (открыта 9 сентября 1900 года. Первые жители в пристанционном посёлке появились сразу же, как только паровозы стали курсировать по железнодорожной ветке. Здесь поселились торговцы (скупавшие в окрестных деревнях лён, кожи, скот), ремесленники (кузнец, жестянщик, бондарь), каменщики, извозчики и бывшие крестьяне, ставшие грузчиками. Тут же появились лавка и питейное заведение. До Октябрьской революции посёлок Пустошка входил в состав Соинской волости Себежского уезда Витебской губернии.